Kit Kittredge, 9 ans, est directement confronté à la Grande Dépression lorsque son père perd son entreprise et part à la recherche d’un emploi. Pour pouvoir conserver leur maison, Kit et sa mère doivent accueillir des pensionnaires chez eux – des locataires payants qui semblent avoir plein d’histoires passionnantes. Lorsque le coffre d’argent de la mère est volé, le nouvel ami de Kit, Will, un vagabond, est le principal suspect. Kit refuse de croire que Will est un voleur. Au fil de ses tentatives visant à découvrir la vérité, Kit et ses amis se retrouvent dans les problèmes. La police affirme que le vol a été commis par un proche. Mais si Will n’en est pas l’auteur, qui est donc le voleur?