My Generation est une immersion auprès des icônes anglaises, des Rolling Stones au célèbre mannequin Twiggy. Soutenu par des images d'archives merveillantes, des chansons importantes et des entretiens avec les icônes des années 60 comme Paul McCartney, David Bailey et David Hockney, Michael Caine nous emmène au coeur de la culture pop du Londres des années '60.