Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) vit dans un état proche de l'Ohio. Après plusieurs mois de vie commune, elle vient tout juste d'accepter la demande en mariage de son compagnon, Jeff (Mark Ruffalo), mais est terrifiée à l'idée de passer à l'acte. La brillante carrière journalistique qu'elle espérait à New York semble être au point mort et ne lui apporter que des frustrations. Pour comble de malheur, sa sœur cadette, Annie, est sur le point de convoler avec un tennisman, obligeant du même coup Sarah à passer un long week-end dans ce faubourg ultra-chic de Pasadena qu'elle déteste… et à affronter une famille dont elle se considère depuis toujours comme le mouton noir. Seule consolation : revoir son alerte grand-mère maternelle, Katharine, dont les rosseries, l'humour gaulois et les "conseils" tordus l'enchantent. Et cette année, "mamie" a quelque chose à lui apprendre, qui pourrait bien remettre en question tout ce qu'elle croyait savoir de ses origines. La rumeur court en effet que Katharine (Shirley McLaine) et la défunte mère de Sarah auraient été les modèles de Mrs. Robinson et sa fille et rivale Elaine dans le roman et le film LE LAURÉAT. Du coup, Sarah commence à s'interroger sur sa propre identité : celui qu'elle croyait jusqu'alors être son père l'est-il vraiment? Ne serait pas plutôt ce mystérieux et séduisant jeune homme que sa mère rejoignit juste avant le mariage? Plaquant les invités et Jeff, Sarah se lance tête baissée à la recherche de l'inconnu (Kevin Costner). Une quête qui marquera pour toujours sa vie…