Harry Lockhart (Robert Downey Jr.), voleur en fuite, se retrouve accidentellement à auditionner dans un film policier hollywoodien. Afin de préparer au mieux son rôle, il fait équipe avec un détective privé sans foi ni loi (Val Kilmer)et une comédienne en herbe (Michelle Monaghan). Ils finiront par se retrouver impliqués dans une réelle et mystérieuse affaire de meurtre.