Sophie, une jeune recherchiste new-yorkaise qui rêve de devenir journaliste, est fiancée à Victor, un restaurateur espagnol. Au cours d'un voyage "pré-nuptial" en Italie, le couple se sépare quelques jours, lui fait la tournée des vignobles et elle visite à Verone la demeure de Juliette Capulet. Sur place, Sophie fait la connaissance d'un groupe de femmes qui récupèrent les lettres adressées à l'héroïne de Shakespeare et qui répondent à chacune. Après avoir découvert une missive vieille de cinquante ans, Sophie décide d'y répondre. Mais quelle n'est pas sa surprise de voir débarquer peu après la septuagénaire Claire Smith, à qui la lettre est parvenue, et qui s'est mise en tête de retrouver Lorenzo, son amour de jeunesse. Bien que désapprouvant cette quête, son petit-fils Charlie est de l'équipée, à laquelle se joint également Sophie.