Les histoires d'amour désastreuses de Lainey et Jake, 2 charmants New Yorkais. Se rencontrant 12 ans plus tôt lors d'une folle nuit passée sur le toit de leur résidence universitaire , ce coureur de jupons et cette championne de l'infidélité se retrouvent au cours d'une thérapie sexuelle. Lainey et Jake se lient d'amitié. Et plus si affinités...