Diversement étiqueté comme un mauvais payeur par son ex, un échec par sa mère et une coquille de lui-même par son meilleur ami, Lousy Carter s'effondre, criblé de dettes et à la dérive. Alors qu'il interprète The Great Gatsby pour une promotion antipathique, l'un des étudiants offre à Lousy Carter une dernière chance de vivre son rêve.