Kate (Marley Shelton), Paige (Denise Richards), Dorothy (Jessica Capshaw), Lily (Jessica Cauffiel) et ShelIy (Katherine Heigl) sont les meilleures amies du monde. Elevées dans le même quartier, elles grandissent ensemble et poursuivent toute leur scolarité dans les mêmes établissements scolaires. Lily est la petite princesse du groupe, Paige la vraie garce, Kate la discrète et Dorothy, l’adolescente boulote et peu confiante de la bande. Au fil du temps, le groupe s’est soudé et fortes de leur insolente jeunesse, ces quatres jeunes femmes se jouent des innocents adolescents pubères qu’elles traquent, à grands coups de séduction et de quolibets, dans les couloirs du lycée. Les années ont passé et leur amitié a tenu le coup. Les bureaux ont remplacé les cours d’école et les quatre amies sont à l’aube de leur vie de femme, à la recherche de l’homme parfait qui comblera tous leurs rêves, toutes leurs espérances. Quelques jours avant la St Valentin, elles se retrouvent pour l’enterrement d’une amie proche, après lequel, elles commencent à recevoir des messages d’un Valentin quelque peu... tordu. Prenant d’abord ces messages comme une blague de mauvais goût, elles recoivent bientôt la visite d’un inspecteur de police qui enquête sur la mort de leur amie. Celui-ci les interroge et finit par comprendre qu’il pourrait exister un lien entre cette mort et les messages douteux un certain Jeremy Melton, qui fût leur tête de turc lors du bal de la St Valentin de dernière année au lycée... Mais malgré tous ses efforts, la police n’arrive pas à mettre la main sur ce mystérieux Jeremy Melton. Elle ne trouve ni adresse récente, ni photo, ni contrat d’emploi. Si ce “JM” existe vraiment, il pourrait être n’importe qui et se trouver n’importe ou... Alors que les menaces s’intensifient, les quatre demoiselles réalisent soudain que chaque homme de leur entourage pourrait être un psychopathe en puissance. Et cette St Valentin, habituellement romantique à souhait, pourrait devenir la fête de leurs pires cauchemars...