Porter Stoddard (Warren Beatty) fête ses vingt-cinq années de mariage avec son épouse Ellie (Diane Keaton). Pour cet architecte newyorkais réputé, cette étape marque le début d’une longue crise existentielle qui l’amène à admettre à son meilleur ami, Griffin (Gary Shandling), qu’il a songé à plus d’une reprise à tromper sa moitié. Toutefois, ce n’est que depuis peu qu’il remarque le charme irresistible d’autres femmes. Et ses hormones de reprendre le dessus, malgré ses bonnes volontés: il doit flirter avec le danger et peut-être découvrir un nouvel amour !