L’histoire commence en 1965. Bey (Drew Barrymore) est une adolescente intelligente et talentueuse qui rêve d’aller s’installer à New York et de devenir écrivain. Seulement, pour la fille d’un flic et d’une ménagère vivant à Wallingford, une ville ouvrière dans le Connecticut, ses ambitions littéraires risquent de rester limitées à la lecture d’oeuvres de Shakespeare et d’innombrables romans d’amour. Lors d’une soirée, elle rencontre Ray Hasek (Steve Zahn), un jeune homme de 18 ans pas vraiment éveillé. Rejetée par le garçon pour lequel elle a le béguin, Bey se tourne vers Ray qui est tout de suite impressionné par elle. Quelques mois plus tard, Bey apprend à sa grande surprise qu’elle est enceinte...