Gigli (Ben Affleck) doit kidnapper Brian (Justin Bartha), le frère handicapé mental d’un procureur fédéral puissant, pour éviter que son patron se retrouve en prison. Quand les plans tournent mal, le patron de Gigli envoie Ricki (Jennifer Lopez), une ravissante femme gangster, pour mener le kidnapping à bien. Mais Gigli tombe amoureux de Ricki qui a pourtant manifestement d’autres intérêts et en plus, il s’en fait pour Brian. Le dur à cuire se transforme graduellement en un être humain… ce qui, vu son métier, pourrait lui coûter cher.