L’expert en assurances Reuben Feffer (BEN STILLER) doit son train de vie aisé et sa belle carrière à sa capacité de se montrer prudent en toutes circonstances. Chargé de l’analyse des risques au sein d’une importante compagnie d’assurances, Reuben est devenu le champion du risque zéro….
Polly Prince (JENNIFER ANISTON), en revanche, considère l’existence comme un gigantesque jeu de hasard et profite pleinement de ce que chaque jour lui apporte. Car quoi qu’il arrive, elle trouvera toujours un nouvel emploi, un autre appartement, même dans une autre ville le cas échéant…
Lorsque Reuben et Polly se rencontrent par hasard, lors d’une soirée, Reuben –qui vient de connaître une déception amoureuse- décide pour une fois de tenter sa chance…
Pour lui, sortir avec Polly pourrait signifier un nouveau départ. La jeune fille est jolie, dynamique et drôle. Qui plus est, ils se connaissent depuis l’ école secondaire, encore qu’ils aient tous les deux profondément changé…
Car à l’école Polly n’arborait pas encore de tatouages, n’était pas friande de plats piquants, n’adorait pas les salsas enivrantes et ne s’entourait pas de souvenirs de ses ex-petits amis… tel le furet bigleux qu’elle a ramené d’Italie. Alors qu’à l’époque Reuben n’était pas encore obsédé par la volonté de tout prévoir.
Reuben va découvrir que la vie peut être une entreprise risquée… tout comme l’amour, d’ailleurs. Et puis, comment pourrait-il en être autrement avec Polly dans les parages !