Friends with Money raconte comment évoluent les relations entre quatre femmes qui ont été amies toute leur vie d’adulte. Maintenant qu’elles ont franchi le cap de la quarantaine, leur amitié est de plus en plus mise à l’épreuve à cause de l’écart grandissant entre leur degré d’aisance. Les trois amies fortunées, Franny (Joan Cusack), Jane (Frances McDormand) et Christine (Catherine Keener), se font du souci au sujet d’Olivia (Jennifer Aniston) qui ne semble pas capable de gagner sa vie ni de développer une relation stable, en tout cas pas selon leurs normes. Alors qu’elles se penchent ensemble sur le manque d’options d’Olivia, leurs propres doutes et soucis au sujet de leurs mariages et carrières respectives s’intensifient. Entre-temps, Olivia se pointe une fois chez l’une, une fois chez l’autre amie. Par moment, elle évite soigneusement les questions d’argent, à d’autres occasions, elle accepte volontiers la générosité de ses amies. Finalement, Olivia trouvera satisfaction et stabilité à un endroit inattendu, mais son propre bonheur contraste avec la dure réalité des vies tout d’un coup désaxées de ses meilleures amies.