Après le décès de sa femme Anderson (Jason Biggs) est convaincu qu’il ne pourra plus jamais être amoureux. Mais, sous l’influence de son meilleur ami, il va relever le défi et demander en mariage un femme totalement inconnue. Contre toute attente, Katie (Isla Fisher) une serveuse, accepte immédiatement. Et, ce qui semblait à priori être un défi, se transforme progressivement en une histoire d’amour qu’ils recherchaient tous les deux.