Stephen Trask a été le directeur musical et l’un des premiers fidèles du Squeezebox de New York. Il s’y est produit avec Debbie Harry, Lene Lovitch, Hole, Green Day, Joey Ramone, et plusieurs autres drag queens célèbres de la ville. Pendant cinq ans, il a joué avec son groupe, Cheater, qui a créé le rôle original du groupe The Angry Inch off-Broadway et a joué dans le premier album du spectacle. De 1993 à 1998, il a dansé et accompagné la Corner Store Dance Company. Il a signé la musique de nombreux spectacles de danse et de films. Pour la musique de « Hedwig And The Angry Inch », il a obtenu l’Obie Award, l’Outer Critics Circle Award de la meilleure comédie musicale off-Broadway, et le New York Magazine Award 1998. Il a été cité aux Drama Desk Awards de la meilleure musique, des meilleures paroles et de la meilleure comédie musicale, et au Grammy de la meilleure musique originale pour le cinéma ou le théâtre. Il produit actuellement un album pour le groupe rock Nancy Boy.